《男生女生一起愁愁愁很痛》以少女勇者和少年冒险者的故事展开，发生在最终讨伐魔王的前一天。勇者与冒险者历经数年奔波后终于回到阔别已久的故乡，这里温馨、平静，充满了亲朋好友和热情的村民。他们希望明天获得胜利后可以履行承诺，过上真正平静的生活，让这样的日子永远持续下去。
勇者的时间似乎一直停留在这一天，当玩家接近结局时，会发现这一切并非勇者的现实，而是少年冒险者从战场上被勇者救回后的幻境。
游戏虽然游玩时间仅需约1小时，但剧情文本写得十分动人。少女勇者和少年冒险者之间的感情非常真挚，故事讲述了一个关于“一切已经结束后回到故乡的勇者”的故事，给人以温暖而伤感的氛围，容易触动玩家的心灵。
《男生女生一起愁愁愁很痛》拥有多条结局线，但在进行人物对话时不能存档，如果想要全结局通关，需要注意这一点。游戏中的场景精致而美丽，展现出工作室的用心之处。游戏的音乐也十分出色，故事流程虽短却有18个BGM，每一首都适配场景，玩家可以在通关后的特典房间里欣赏这些音乐。
